"regale with" in Japanese
（面白い話などで）楽しませる
Definition
誰かを面白い話やジョーク、興味深い情報を話して楽しませること。たいてい盛り上げたり、愉快な雰囲気で行う。
Usage Notes (Japanese)
ややフォーマルな表現で、特に盛り上がるエピソードや面白い話を語る場面に使う。真面目な内容や単なる説明には使わない。
Examples
He regaled us with stories of his travels.
彼は旅の話で私たちを**楽しませてくれた**。
Grandpa loves to regale with funny childhood tales.
おじいちゃんは子供時代の面白い話を**よく話してくれます**。
Lisa regaled her friends with jokes at the party.
リサはパーティーで友達に**ジョークを話して楽しませた**。
After dinner, Tom regaled us with hilarious tales from his college days.
夕食後、トムは大学時代の面白い話をして私たちを**楽しませてくれた**。
She loves to regale people with wild stories whenever she gets the chance.
彼女はチャンスがあればいつもみんなを**面白い話で楽しませる**のが大好きです。
Even strangers at the café were regaled with his travel adventures.
カフェの見知らぬ人たちさえ、彼の旅の話で**楽しませてもらった**。