"pop your cherry" in Japanese
初体験をする（性的な意味含む）初めて何かをする（下品な表現）
Definition
この表現は主に性的な意味で初体験を指しますが、最近は何かを初めて経験する時にも冗談で使われることがあります。ただし下品な表現です。
Usage Notes (Japanese)
かなり下品でカジュアルな場面限定。友だちとの冗談などでのみ使い、丁寧な場面や目上の人には使わないでください。
Examples
He finally popped his cherry last night.
彼はついに昨夜**初体験をした**。
You'll pop your cherry on stage at your first concert.
初めてのコンサートでステージ**デビューをする**んだね。
She was nervous to pop her cherry at the driving test.
彼女は運転免許試験で**初体験をする**のが緊張していた。
It was my turn to pop my cherry and try sushi for the first time.
今回は私の番で、**初めて寿司を食べる**ことに挑戦した。
Everyone teased him about being the last to pop his cherry on the soccer team.
サッカーチームでみんなは彼が最後に**初体験をした**とからかった。
When you pop your cherry in public speaking, it gets easier from there.
初めて人前で話す**場面を経験したら**、その後は楽になるよ。